Simon the Sorcerer 4: Chaos Happens is een adventure-game die zich enkele jaren afspeelt na Simons laatste avontuur in The Magic Kingdom. Tijdens een gevecht met zijn broertje om de afstandsbediening van de TV wordt Simon bewusteloos geslagen. In de droom die hij dan krijgt, heeft hij een visioen over Alex, een vriendin van hem, die in zich in The Magic Kingdom bevindt. Zij vertelt Simon dat een dubbelganger van hem voor allerlei problemen zorgt in haar wereld. Nadat Simon wakker wordt, weet hij niet wat hij van het visioen moet denken. Was het slechts een droom of werkelijkheid? Hij besluit geen tijd de verliezen en trekt zijn tovernaarsoutfit aan om het tot de bodem uit te zoeken.

Simon the Sorcerer 4: Chaos Happens is een point-and-click adventure waarin Simon naar The Magic Kingdom reist, met meerdere personages praat, puzzels oplost en de chaos die zijn dubbelganger heeft veroorzaakt weer goed maakt. Dit doe je met behulp van je logboek waarin je belangrijke informatie en tips opslaat. Wanneer je echt vastzit kun je het hulpsysteem raadplegen voor tips, waardoor iedere gamer deze game kan uitspelen.